Die Maronen kreuzweise einschneiden und im auf 200 Grad vorgeheizten Backofen etwa 10 Minuten backen, bis die Schale aufspringt. Die Schale ablösen.
Die Butter in einer Pfanne zerlassen, den Zucker zufügen und die Maronen darin 4 Minuten unter Rühren karamellisieren lassen.
Das Kürbisfleisch würfeln, mit Bouillon, Madeira, Portwein und Rahm mischen und aufkochen.
Das Maronenkaramell zugeben und etwa 15 Minuten köcheln lassen, bis die Maronen weich sind.
Die Suppe mit dem Pürierstab aufmixen und mit Salz, Pfeffer und Trüffelöl abschmecken.